1900-1918

В начале 20 века предприятие Ротерманнов бурно развивалось. В 1902 году была возведена высокая труба, которая и сегодня является «маяком» квартала. В 1904 году был построен зерновой элеватор и мукомольня, а в 1905 — модное пятиэтажное здание крупяной мельницы. В 1908 году по проекту прибалтийско-немецкого инженера Эрнста Буштедта был построен соляной склад, являющийся одним из самых оригинальных зданий из плитняка, сохранившихся до наших дней в Эстонии. В 1910-1911 годах вместо находившегося в начале бульвара Мере деревянного жилого дома Ротерманна из красных кирпичей был построен новый жилой дом в стиле «модерн». Создателем архитектурного решения здания считается известный финский архитектор Элиель Сааринен. В 1911 году в стиле «модерн» было построено новое здание проходной. В 1912 году был открыт хлебный завод, являвшийся самым современным хлебным заводом в России.

1918-1940

Время войн и смуты 1918-1920 годов затронуло и квартал Ротерманни — несколько оставшихся без хозяев зданий было разрушено. Во время Первой Эстонской Республики квартал Ротерманни пережил вместе со страной все ее взлеты и падения. В 1921 году предприятием Rotermanni Tehased начал руководить сын К. Б. Ротерманна Кристиан Эрнст Аугуст Ротерманн, под предводительством которого в квартале были построены одни из первых в Эстонии представительств по продаже автомобилей. 1920-е были чрезвычайно успешными для Rotermanni Tehased. Однако, большим ударом стал огромный пожар 1930 года, уничтоживший большую часть зерновых запасов предприятия. Пожар тушили две недели. Тем не менее, он не сломил предприятие. В 1920-1930-х годах в квартале Ротерманни кроме мучной и хлебной фабрики работал также древесный завод, фабрика по производству толя, лесопилка, льняная фабрика, фабрика по очистке сурового полотна, мастерская фарфора и декоративного стекла, ткацкая мастерская, холодильный дом, а также «Таллиннская водочная фабрика» Rosen & Cо, ставшая первой фабрикой, предлагавшей исключительно богатый ассортимент. Во время Первой Эстонской Республики были подготовлены крупные проекты в связи с совершенствованием внешнего вида площади Виру, но, увы, из-за начала Второй мировой войны реализовать их не удалось.

1940-1991

Советская оккупация принесла серьезные перемены и в квартал Ротерманни. Все частные предприятия были национализированы. Водочная фабрика Rosen & Co стала Таллиннской спиртовой фабрикой, а предприятие Rotermanni Tehased было переименовано в Зернокомбинат имени Виктора Кингисеппа. Во время немецкого периода в 1941-1944 годах некоторые предприятия, включая Rotermanni Tehased, были возвращены прежним владельцам, но в условиях войны производственные возможности были очень ограничены. Бомбардировка Таллинна затронула и квартал Ротерманни и его окружение, в числе прочего был уничтожен находившийся в начале Нарвского шоссе Музей искусства, а также находившееся на бульваре Мере кино «Grand Marina». В 1944 году советская оккупация продолжилась, принеся с собой здания-паразиты и непривычное падение уровня ухода за городской территорией. Во время оккупации самым важным предприятием квартала Ротерманни было хлебное производство. Производственное объединение «Leibur» использовало здание Хобуяама для хлебного производства еще во второй половине 1980-х.

В начале 1970-х был подготовлен план радикальной перестройки центра Таллинна, по которому от гостиницы Виру в порт должен был проходить чрезвычайно широкий пешеходный бульвар – фактически это означало ликвидацию квартала Ротерманни. К счастью, благодаря протесту архитекторов в 1981 году детальный план не был утвержден. В 1980 году в квартале было построено здание Таллиннского Главпочтамта квадратной планировки. Произошедшие в советское время изменения квартала Ротерманни были навеки запечатлены в мировом искусстве.  В разрушавшемся производственном районе проходила большая часть съемок фильма Андрея Тарковского «Сталкер». Величественные старые производственные здания в  сочетании с пластом из совершенно другого мира создают конфликт, облекающий глубоко философский фильм Тарковского в выразительные рамки.

1991-2006

Развитие Эстонии после восстановления независимости хорошо символизируют изменения в центре Таллинна. Это затронуло и квартал Ротерманни. Советское время оказало разрушительное воздействие на здания квартала, и за последовавший за ним период неопределенности здания разрушились настолько, что их ремонт считался нереальным. В ходе работ по реконструкции улицы Ахтри новая дорога отрезала от квартала Ротерманни часть со стороны порта, на которой расположен соляной склад. В 1996 году соляной склад был реконструирован, и сегодня в этом здании находится Эстонский музей архитектуры. В 2001 году в квартале был открыт многозальный кинотеатр с 11 залами Coca-Cola Plaza. В этом же году квартал Ротерманни был объявлен территорией ценной застройки. Согласно видению активистов по охране памятников старины, в старом производственном квартале должны были гармонично сосуществовать старые производственные здания, нашедшие новое применение, и качественная современная архитектура. Для новых зданий был установлен предел высоты, соответствующий высоте конька зернового элеватора (24 м). Данное ограничение соответствовало условиям девелоперских фирм, и вскоре в квартале Ротерманни ожила строительная деятельность.