1900-1918

1900-luvun alussa Rotermannien yritys laajeni vauhdikkaasti. Vuonna 1902 rakennettiin korkea savupiippu, joka on tähän päivään asti ollut Rotermannin korttelin majakkana. Vuonna 1904 valmistuivat viljahissi ja mylly, 1905 uudenaikainen viisikerroksinen ryynimyllyrakennus. 1908 valmistui baltiansaksalaisen insinöörin Ernst Boustedtin suunnittelema suolavarasto, joka on yksi omintakeisimmista Virossa näihin päiviin säilyneistä luonnonkivirakennuksista. 1910–1911 rakennettiin Mere puiesteen alussa sijainneen Rotermannin puisen asuinrakennuksen tilalle punatiilinen jugendtalo. Rakennuksen arkkitehtonisen ratkaisun luojana pidetään kuuluisaa suomalaista arkkitehtia Eliel Saarista. 1911 valmistui myös uusi jugendtyylinen porttirakennus. Vuonna 1912 avattiin leipomo, joka oli koko silloisen Venäjän uudenaikaisin.

1918-1940

Sodat ja sekaiset ajat 1918–1920 eivät jättäneet myöskään Rotermannin korttelia koskemattomaksi, vaan monet haltijatta jääneet rakennukset purettiin. Ensimmäisen Viron tasavallan aikana eli Rotermannin kortteli kaikki nousut ja alamäet yhdessä tasavallan kanssa. Vuonna 1921 astui Rotermannin tehtaiden johtoon C. B. Rotermannin poika Christian Ernst August Rotermann, jonka johdolla kortteliin perustettiin myös yksi Viron ensimmäisiä automyyntiedustuksia. 1920-luku oli yritykselle „AS Rotermanni Tehased“ erittäin menestyksellinen, mutta suurena takaiskuna oli vuoden 1930 suurpalo, jossa tuhoutui suurin osa yrityksen viljavarannosta. Tulipaloa sammutettiin kaksi viikkoa. Suurpalo ei sittenkään lannistanut osakeyhtiötä. 1920–30-luvuilla sijaitsi Rotermannin korttelissa jauho- ja leipäteollisuuden lisäksi puuteollisuutta, kattopahvitehdas, saha, villateollisuutta, raakapellavan puhdistamo, posliini- ja lasityöpaja, kutomo, kylmävarasto sekä Rosen & CO:n „Tallinna Viinavabrik“, joka tarjosi ensimmäisenä erittäin runsaan valikoiman alkoholia. Ensimmäisen Viron tasavallan aikana valmistauduttiin suuriin toimenpiteisiin Viru-aukion edustavammaksi muuttamiseksi, mutta valitettavasti suunnitelmat jäivät toisen maailmansodan puhkeamisen takia toteutumatta.

1940-1991

Neuvostomiehitys toi myös Rotermannin korttelille suuria uudelleenjärjestelyjä. Kaikki yksityiset yritykset kansallistettiin. Rosen & Co:n pirtutehtaasta tuli Tallinnan pirtunpuhdistustehdas, ja Rotermannin tehtaat nimettiin Viktor Kingissepan Viljakombinaatiksi. Saksan miehitysaikana 1941–1944 palautettiin useita yrityksiä entisille omistajilleen, niin myös Rotermannin tehtaat, mutta tuotantomahdollisuudet olivat sotaoloissa erittäin rajatut. Tallinnan pommituksissa ei jäänyt koskemattomaksi myöskään Rotermannin kortteli ja sen ympäristö. Siellä tuhoutui muun muassa Narva maanteen alussa sijainnut Taidemuseo ja Mere puiesteen varrella sijainnut elokuvateatteri „Grand Marina“. 1944 jatkui neuvostomiehitys tuoden mukanaan loistauteja rakennuksiin ja ennen kokematonta taantumista kaupunkitilan huollossa ja kunnostamisessa. Rotermannin korttelin tärkeimmät yritykset miehityskaudella liittyivät leipäteollisuuteen. Tuotantoyhtymä „Leibur” käytti Hobujaaman rakennusta leipomotarkoituksiin vielä 1980-luvun jälkipuoliskolla.

1970-luvun alussa luotiin Tallinnan keskustalle radikaali muutoskaava, jonka mukaan tuli Viru-hotellista satamaan johtaa erityisen leveä jalankulkubulevardi. Käytännössä se olisi tuhonnut Rotermannin korttelin. Onneksi asemakaava jätettiin vahvistamatta vuonna 1981 arkkitehtien vastustuksen ansiosta. Vuonna 1980 kortteliin lisättiin neliönmuotoinen Tallinnan pääpostikonttorin rakennus. Rotermannin korttelin neuvostoaikaiset ympäristön muutokset on ikuisesti tallennettu myös maailman kulttuurihistoriaan. Rapistuvalla teollisuusalueella filmattiin suuri osa Andrei Tarkovskin elokuvan „Stalker” otoksista. Arvokkaat vanhat teollisuusrakennukset yhdessä täysin toisesta maailmasta peräisin olevien rumennusten kanssa synnyttävät konfliktin, joka luo Tarkovskin filosofisen vahvalle elokuvalle ilmeikkäät kehykset.

1991-2006

Viron kehitystä itsenäisyyden palauttamisen jälkeen symboloivat hyvin muutokset Tallinnan keskustassa. Koskemattomaksi ei jäänyt myöskään Rotermannin kortteli. Neuvostoaika oli vaikuttanut korttelin rakennuksiin tuhoisasti. Sen jälkeisenä epämääräisenä aikana rapistuivat rakennukset siinä määrin, että niiden peruskorjausta pidettiin epärealistisena. Ahtri-kadun uudelleenrakennustöiden yhteydessä erotettiin korttelista ajoradalla korttelin satamanpuoleinen osa, jossa sijaitsee Rotermannin suolavarasto. Vuonna 1996 suolavarasto peruskorjattiin, ja tänään siellä sijaitsee Viron arkkitehtuurimuseo. Vuonna 2001 avattiin korttelissa 11-katsomoinen elokuvateatterirypäs Coca-Cola Plaza. Samana vuonna nimettiin Rotermannin kortteli ympäristöltään arvokkaaksi alueeksi. Museoviraston näkemyksen mukaan tuli vanhassa teollisuuskorttelissa olla sovussa yhdessä uuden käyttötarkoituksen saaneet vanhat teollisuusrakennukset ja laadukas nykyaikainen arkkitehtuuri. Uusien rakennusten enimmäiskorkeudeksi määrättiin viljahissin harjakorkeus (24 m). Rajoitus sopi kaikin puolin kehittäjien ehtoihin, ja Rotermannin korttelin rakennustoiminta vilkastuikin nopeasti.